Para conhecer a cultura enogastronómica da região nada melhor do que visitar uma adega, onde poderá conhecer todo o processo de produção de vinho, as instalações, as vinhas, assim como, degustar o verdadeiro néctar alentejano, acompanhado por iguarias da gastronomia local. A região é também rica em atividades de lazer ligadas ao vinho, como, por exemplo, a Festa da Vinha e do Vinho, em Borba, realizada anualmente no final do verão. São, ainda locais a visitar, o Museu do Vinho do Redondo, no qual estão expostos vários aspetos da atividade vinhateira alentejana, ou ainda, a Sala de Provas da Rota dos Vinhos do Alentejo, em Évora, cidade Património da Humanidade.
A Rota dos Vinhos do Alentejo pode ser subdividida em três percursos principais: "Rota de São Mamede", "Rota Histórica" e "Rota do Guadiana". Estes percursos permitem-lhe conhecer toda a riqueza desta imensa e magnífica região. A "Rota de São Mamede", sita na área abrangida pelo Parque Natural da Serra de S. Mamede, inclui algumas das mais bonitas e típicas vilas e cidades alentejanas, como Portalegre, Marvão, Castelo de Vide, Alter do Chão ou Sousel. A "Rota Histórica" está centrada em Évora, mas abrange também Arraiolos, Estremoz, Borba, Vila Viçosa, Redondo e Monsaraz. Por fim, a "Rota do Guadiana" marcada pela presença do rio com o mesmo nome e pelas extensas planícies, passando por Mourão, Moura, Vidigueira, Alvito e Viana do Alentejo. A gastronomia regional alentejana é sinónimo de sabor, intensidade e paixão, as açordas ou sopas de pão, as migas, o gaspacho, o ensopado de borrego, a carne de porco à alentejana ou a sopa de beldroegas são alguns dos pratos mais apreciados na região.