Para conocer la cultura enogastronómica de la región nada mejor que visitar una bodega, donde podrá conocer todo el proceso de producción de vino, las instalaciones, los viñedos, así como, degustar el verdadero néctar de Alentejo, acompañado por deliciosas especialidades de la gastronomía local. Igualmente, la región es rica en actividades de ocio relacionadas con el vino, como por ejemplo, la Fiesta del Viñedo y del Vino, en Borba, realizada anualmente al final del verano. Entre otros lugares a visitar, están el Museo del Vino de Redondo, donde están expuestos varios aspectos de la actividad vitivinícola de Alentejo, y la Sala de Pruebas de la Ruta de los Vinos de Alentejo, en Évora, ciudad que es Patrimonio de la Humanidad.
La Ruta de los Vinos de Alentejo se puede dividir en tres rutas principales: "Ruta de São Mamede", "Ruta Histórica" y "Ruta del Guadiana". Estos recorridos le permiten conocer toda la riqueza de esta inmensa y magnífica región. La "Ruta de São Mamede" forma parte del área del Parque Natural de la Sierra de S. Mamede e incluye algunas de las más bonitas y típicas villas y ciudades de Alentejo, como Portalegre, Marvão, Castelo de Vide, Alter do Chão o Sousel. La "Ruta Histórica" se centra en Évora, pero abarca también Arraiolos, Estremoz, Borba, Vila Viçosa, Redondo y Monsaraz. Por último, la "Ruta del Guadiana" marcada por la presencia del río con el mismo nombre y por las extensas planicies, pasando por Mourão, Moura, Vidigueira, Alvito y Viana do Alentejo.
La cocina tradicional de Alentejo es sinónimo de sabor, intensidad y pasión. Las açordas o sopas de pan, las migas, el gazpacho, el ensopado de cordero, la carne de porco à alentejana o la sopa de verdolagas son algunos de los platos más apreciados en la región.